Tomilla (Patrick Dempsey) menee lujaa: hän on seksikäs ja menestyksekäs mies, jolla riittää vientiä naismaailmassa, mutta hän voi aina luottaa siihen, että hänellä on kaverinaan Hannah (Michelle Monaghan), joka on hänen sydänystävänsä ja ainoa pysyvä asia hänen elämässään. Kaikki on mallillaan, kunnes Hannah lähtee Skotlantiin kuuden viikon työmatkalle... ja Tom joutuu hämmästyksekseen toteamaan, miten tyhjältä elämä yllättäen tuntuu ilman häntä. Tom päättää, että heti kun Hannah palaa matkaltaan, hän pyytää tätä vaimokseen - mutta saa tyrmistyksekseen kuulla, että Hannah onkin mennyt kihloihin komean ja varakkaan skotin kanssa ja aikoo muuttaa ulkomaille. Kun Hannah pyytää Tomia "bestmanikseen", tämä suostuu tehtävään pitkin hampain... tosin taka-ajatuksenaan yrittää hurmata Hannah ja saada tämä luopumaan aviosuunnitelmistaan, ennen kuin on liian myöhäistä.
