Roger Greenberg (Ben Stiller) on newyorkilainen, nelikymppinen ja hieman toimintahäiriöinen sinkku, joka ajautuu menestyvän ja perheellisen veljensä talonvahdiksi Los Angelesiin. Greenberg ryhtyy vanhoilla kotikonnuillaan etsimään elämälleen kaivattua uutta suuntaa vanhojen ystävien parista (mm. Rhys Ifans). Vanhassa ei kuitenkaan tunnu olevan vara parempi, ja Roger huomaa hengailevansa enemmän ja enemmän veljensä boheemin assistentin Florencen (Greta Gerwig) kanssa. Aloittelevan laulajan ja itsekin hieman hukassa olevan Florencen ja Greenbergin tapailu sujuu aluksi vaivaannuttavasti kömpelön romantiikan merkeissä, mutta ajan myötä rupeaa näyttämään siltä, että jopa Greenbergin kaltainen elämäntapakiukkuilija voi löytää rakkauden. Jos hän vain malttaisi olla arvostelematta Florencea makuukammaripuuhissa..
